Образование в XIII веке Ливонии не повлекло за собой установление мира и стабильности в восточнобалтийском регионе. Ливонские рыцари не считали свою миссию выполненной, пока не подчинены литовские и русские земли. Отсюда и непрекращающиеся войны в течение XIII-XVI вв.
Cостояние почти непрекращающейся войны нельзя считать фактором, способствующим развитию торговли в регионе. Тем не менее торговые контакты продолжались. Прослеживались те же тенденции, что и до образования Ливонии.
Подавляющее большинство русских, прибывавших в Ригу, было из Полоцка, торговавшего по Даугаве. Торговля была настолько интенсивна, что русские летописи того времени для обозначения нынешнего Даугавпилса не знают немецкого имени Динабург, а используют русское - Невчин.
Ливонские купцы стремились не пускать русских на прямую торговлю с Западом. Купцов с востока заставляли оптом продавать товары в ливонских городах, а дальше ливонские купцы перепродавали эти товары купцам из стран Запада. При этом заинтересованность Риги в постоянном прибытии русских товаров заставляла рижан не только самим совершать торговые поездки в русские княжества, но и привлекать в Ригу русских купцов. Чтоб заинтересовать последних, им предоставляли большие кредиты. Некоторые русские купцы приобретали рижское гражданство и тогда имели право выступать в качестве посредников между своими соплеменниками с Востока и Западом. Так, некто Тимошка около 1327 г. торговал в Любеке. По письму 1467 г. известно, что в Риге была колония временно приезжавших русских купцов, кормчих, носильщиков. То есть несмотря на определенные трудности, торговля между Ливонией и русскими княжествами носила довольно интенсивный характер.
Но образование в XV веке централизованного российского государства сильно обострило противоречия. С одной стороны - московские государи не желали терять прибыль и стремились сами торговать на Балтике. С другой стороны, Ливонией осознается, что расширение торговли России с Западом способствует усилению России, а это, в свою очередь, представляет угрозу Ливонии.
В 1547 г. впервые отмечается, что Орден как может вредит проезду в русские земли нанятых в Европе мастеров. Дело доходило до заключения в темницу или даже до физического устранения тех, на кого не действовали запугивания. Не в лучшую сторону менялось в Ливонии и отношение к русским купцам. Все это накаляло и без того непростые отношения Ливонии и Москвы.
Осложнению, причем резкому, положения русских в Ливонии и взаимоотношений между Россией и Ливонией значительно способствовало распространение в последней Реформации в 20-е-30-е г.г. XVI в. Кроме довольно умеренных лютеран были в крае и экстремистски настроенные к "старому" христианству - католицизму и православию - подражатели анабаптистов и иконоборцев. Они выбрасывали из церквей алтари и статуи, выгоняли монахов из монастырей и даже разрушали церкви. Точно известно, что ими был разрушен православный храм в Дерпте (Тарту).
В 1548 г. на православную церковь в Риге был наложен арест, и под руководством бургомистра Юргена Паделя составлена опись ее имущества. С этого времени защита православия в Ливонии становится одной из важнейших задач внешней политики российского государства. Во все последующие годы во время пребывания ливонских послов в Москве не раз поднимался вопрос относительно русской церкви в Риге и торговли русских в Ливонии. В 1551 г. архиепископ рижский Вильгельм, основываясь на постановлении ландтага, направил в рижский рат требование вернуть русским их церковь. Предложение было проигнорировано, т.к. известно, что в 1555 г. архиепископ направил в рат новую грамоту, в которой уже требовал немедленного исполнения своего прежнего предложения. Такое внимание архиепископа к православным русским жителям Риги объясняется, понятно, далеко не только христианским состраданием.
Между тем Иван Грозный готовился к войне. Поводом стала невыплата "ливонской дани" - податей, которые собирали русские князья в Ливонии до прихода крестоносцев и которые обещали первоначально платить руководители рыцарского ордена. 440 лет назад, чтобы выпросить у царя мир, в Москву прибыли ливонские послы. Послы не были допущены к царю, а через служилых людей им было заявлено, что царь сам "...будет искать на магистре и на всей ливонской земле за ее неисправление".